| Date | Results | |
| May 24-26, 2019 | NCAA III Singles/Doubles Championships -- Kalamazoo, Mich. | |
| May 11, 2019 | Middlebury 5, MIT 0 | |
| May 10, 2019 | MIT 5, Stevenson 0 | |
| May 05, 2019 | MIT 5, Babson College 1 | |
| May 01, 2019 | MIT 5, Wheaton (Mass.) 0 | |
| Apr 27, 2019 | MIT 6, Skidmore College 3 | |
| Apr 20, 2019 | MIT 9, Springfield College 0 | |
| Apr 19, 2019 | MIT 9, Vassar 0 | |
| Apr 17, 2019 | MIT 9, Emerson 0 | |
| Apr 13, 2019 | MIT 7, Coast Guard 2 | |
| Apr 12, 2019 | Brandeis 5, MIT 4 | |
| Apr 10, 2019 | MIT 9, Wheaton (Mass.) 0 | |
| Apr 06, 2019 | MIT 8, Clark University Men's Tennis 1 | |
| Apr 05, 2019 | Bowdoin 6, MIT 3 | |
| Apr 03, 2019 | MIT 9, Babson College 0 | |
| Mar 30, 2019 | MIT 7, Bates 2 | |
| Mar 19, 2019 | Claremont-Mudd-Scripps 5, MIT 4 | |
| Mar 06, 2019 | MIT 9, Colby-Sawyer 0 | |
| Mar 02, 2019 | Boston University 4, MIT 3 | |
| Feb 20, 2019 | MIT 5, Bentley 4 | |
| Feb 13, 2019 | Bryant 4, MIT 3 | |
| Oct 12-14, 2018 | Tufts/Brandeis Invitational -- Waltham, Mass. | |
| Sep 28-30, 2018 | 2018 ITA New England Regional -- Middlebury, Vt. | |